中平元年（184年），黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織了一支兵馬。關羽、張飛都加入其中，隨劉備輾轉各地，參與撲滅黃巾軍的戰爭，劉備、關羽、張飛三人的感情好到連睡覺也要睡在一起。劉備擔任平原相時，任命關羽、張飛為別部司馬，分統部曲。隨劉備出席活動時，關羽和張飛則侍立劉備左右，保護劉備周全。
當然，劉備和關羽之間，也并非一直形影不離。比如公元211年，劉備進入西川后，就和鎮守荊州的關羽長期分開。那么，問題來了，劉備進入益州后，是不是再也沒有見過關羽？演義和正史上不一樣
一、《三國演義》
在羅貫中的《三國演義》中，劉備在劉璋的邀請下，率領龐統、黃忠、魏延、劉封等人進入益州，從而幫助其抵抗割據漢中的張魯。當然，劉備和劉璋很快就爆發了沖突。于是，龐統為劉備獻出了奪取益州的三個計策，分別是上策、中策以及下策。對此，劉備選擇了中策。
誠然，劉備一開始取得了不錯的進展。可是，在攻打雒城的時候，龐統因為騎著劉備的戰馬，所以被劉璋麾下的張任射殺，這讓劉備十分悲痛。龐統陣亡后，劉備繼續從關羽鎮守的荊州調集兵馬。不久之后，諸葛亮、張飛、趙云等人來到西川。一路攻城掠地后，劉備大軍包圍成都，迫使劉璋放棄了抵抗。
在劉備奪取益州后，又和曹操爭奪漢中之地。畢竟，漢中是益州的門戶和咽喉。為此，劉備和曹操較量了三年之久。公元219年，在拿下漢中之地后，劉備進位漢中王。當然，關羽因為鎮守荊州的重任，顯然不能前往漢中祝賀劉備。而就劉備來說，也忙著鞏固自己對于益州和漢中的占據，不能輕易離開。
在漢中之戰后，關羽發動了襄樊之戰。此戰，關羽領兵包圍襄陽，水淹七軍，斬龐德、擒于禁，樊城之戰時被毒箭暗算，刮骨療毒，后呂蒙白衣渡江襲取荊州，徐晃趁機奪了偃城，關羽腹背受敵，敗走麥城，最終被殺。因此，在《三國演義》中，劉備入川之后，再沒有見過關羽。
二、《三國志》
在正史上，劉備的大體事跡與三國演義中基本相同，但是其中有一個小插曲，也即劉備中途回了一趟荊州，所以見到了關羽，這就是公元215年發生的湘水劃界。
赤壁之戰后，兵家必爭的荊州七郡被劉備、曹操、孫權三家瓜分，曹操占據荊州北部最大的南陽郡，孫權得到江夏郡和南郡，劉備得到荊州南部四個郡（長沙郡、零陵郡、桂陽郡、武陵郡）。因為劉備的地盤比較偏遠，所以，他便向孫權兩次索要荊州的南郡，魯肅也勸說孫權將南郡“借”給了劉備，于是劉備便有了荊州五郡（南郡、長沙、零陵、桂陽、武陵）。
建安十六年（211年），劉備應劉璋之邀，入蜀幫助劉璋抵御張魯，劉備、諸葛亮等人相繼入蜀。關羽鎮守荊州五郡（南郡、長沙、零陵、桂陽、武陵）。建安二十年（215年），劉備從劉璋手中取得蜀川，孫權知道劉備已奪得益州，希望收回荊州的南郡。但是，劉備卻不愿意歸還南郡，表示：“當得到涼州時，便會把荊州交還。”
面對劉備的搪塞，孫權十分憤怒，便派魯肅索要荊州。孫劉兩方的將領在陣前會見，據理相爭但最終不歡而散。于是，孫權命呂蒙準備進攻荊州南部，魯肅將萬余人馬于益陽牽制關羽。在東吳大軍虎視眈眈的背景下，劉備不敢怠慢，立即劉備從益州帶兵回援。當時，關羽號稱有三萬人馬，自選五千精銳準備從上游渡河，吳將甘寧率領一千人前往駐守，關羽得知后就沒有過河，在河對岸扎營，這個地方后來稱為“關羽瀨”。
在孫劉雙方劍拔弩張的時候，曹操進攻漢中的張魯，劉備得知這一消息后，便迅速和孫權修和，協議平分荊州，即以湘水為界，分荊州的江夏郡、長沙郡、桂陽郡屬于孫權，分荊州的南郡、零陵郡、武陵郡屬于劉備，這就是三國史上著名的湘水劃界，湘水劃界之后，關羽實際上鎮守荊州三郡（南郡、零陵郡、武陵郡）。
由此，湘水劃界自然成為關羽和劉備最后一次見面了。因為曹操奪取漢中后，已經威脅到益州，所以劉備沒有在荊州停留。并且，湘水劃界并沒有從根本上解決劉備孫權雙方的矛盾，雙方關系已趨惡化，這最終導致關羽兵敗被殺。
